Grosse licence habituée principalement au monde PC, Chessmaster arrive sur XBLA. Contrairement à Spyglass Board Games, le jeu ne propose que les Échecs. Il est possible de s’affronter entre amis sur le Xbox Live, mais aussi d’affronter plusieurs adversaires fictifs ayant chacun un niveau et une tactique de jeu. Sans non plus tomber dans le jeu hardcore comme l’était un Kasparov – un jeu d’échecs sur PC dans les années 90 – Chessmaster Live prend en main le joueur débutant et lui permet de s’améliorer. Malgré ça, il est préférable d’affronter un joueur plus fort que soi pour progresser.

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